Título: ESTUDO DE POSSÍVEIS MECANISMOS DA REAÇÃO MULTICOMPONENTE DE FORMAÇÃO DE 2-AMINO-3-CIANO-7,8-DIHIDRO-4H-CROMEN-5(6H)-ONAS E ANÁLISE DE RMN TEÓRICO

Título alternativo: STUDY OF POSSIBLE MECHANISMS OF THE MULTICOMPONENT REACTION OF FORMATION OF 2-AMINO-3-CYANO-7,8-DIHYDRO-4H-CHROMEN-5(6H)-ONES AND THEORETICAL NMR ANALYSIS

Autoria de: Laisa do Carmo Gouveia Alvarenga

Orientação de: Sergio Scherrer Thomasi

Presidente da banca: Sérgio Scherrer Thomasi

Primeiro membro da banca: Suellen Mendonça Nascimento

Segundo membro da banca: Barbara Sayuri Bellete

Palavras-chaves: reações multicomponentes, 2-amino-3-ciano-7, 8-dihidro-4h-cromen-5(6h)-onas, rmn, mecanismos de reação

Data da defesa: 19/04/2022

Semestre letivo da defesa: 2021-2

Data da versão final: 25/04/2022

Data da publicação: 25/04/2022

Referência: Alvarenga, L. d. C. G. ESTUDO DE POSSÍVEIS MECANISMOS DA REAÇÃO MULTICOMPONENTE DE FORMAÇÃO DE 2-AMINO-3-CIANO-7,8-DIHIDRO-4H-CROMEN-5(6H)-ONAS E ANÁLISE DE RMN TEÓRICO. 2022. 42 p. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Engenharia Química Bacharelado)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2022.

Resumo: Reações multicomponentes são reações entre mais de dois reagentes, onde a maioria dos átomos iniciais são incorporados ao produto final desejado. Essas reações são amplamente utilizadas na química medicinal, já que podem dar origem a compostos com propriedades biológicas e farmacológicas relevantes. O objetivo deste trabalho foi propor mecanismos de reação para a síntese multicomponente dos compostos 2-amino-3-ciano-7,8--dihidro-4H-cromen-5(6H)-onas. Além disso, simular e analisar espectros de RMN de hidrogênio de possíveis compostos dessa classe, a fim de descobrir qual molécula gera maior blindagem no átomo de hidrogênio, e assim, provavelmente, maior atividade biológica, utilizando o programa NMR Simulator. Dois diferentes mecanismos de formação foram obtidos e analisados, utilizando como reagentes os compostos aldeído, malononitrila e dimedona. A viabilidade dos mecanismos depende de sua energia de ativação, pois aquele que tiver menor energia será o caminho mais adequado para a síntese. Em relação aos espectros de RMN simulados, concluiu-se que o anel aromático completamente substituído com grupamentos amino, nas posições orto e para, é o que causa a maior blindagem no hidrogênio em posição 4 do sistema cíclico cromen-5(6H)-ona, enquanto o que possui os grupamentos nitro, nessas mesmas condições, é o que causa a menor blindagem. Foi proposto que futuramente sejam feitos estudos mais aprofundados por meio da química computacional, a fim de analisar a viabilidade dos mecanismos e verificar se a molécula que causa a maior blindagem será de fato a com maior atividade biológica.

Abstract: Multicomponent reactions are reactions between more than two reactants, where most of the initial atoms are incorporated into the desired end product. These reactions are widely used in medicinal chemistry, as they can form compounds with relevant biological and pharmacological properties. This work aimed to propose reaction mechanisms for the multicomponent synthesis of the compounds 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-ones. Also, to simulate and analyze hydrogen NMR spectra of possible compounds of this class, in order to find out which molecule generates greater shielding in the hydrogen atom, and thus, probably, greater biological activity, using the NMR Simulator program. Two different formation mechanisms were obtained and analyzed, using aldehyde, malononitrile and dimedone compounds as reagents. The viability of the mechanisms depends on their activation energy, since the one with the lowest energy will be the most suitable path for the synthesis. Regarding the simulated NMR spectra, it was concluded that the aromatic ring completely substituted with amino groups, in the ortho and para positions, is the one that causes the greatest shielding in the hydrogen in position 4 of the chromen-5(6H)-one cyclic system, while the one with the nitro groups, in these same conditions, is the one that causes the least shielding. It was proposed that, in the future, more in-depth studies should be carried out through computational chemistry, in order to analyze the viability of the mechanisms and verify if the molecule that causes the greatest shielding will be in fact the one with the greatest biological activity.

URI: sip.prg.ufla.br/publico/trabalhos_conclusao_curso/acessar_tcc_por_curso/
engenharia_quimica/20212201510560

URI alternaviva: repositorio.ufla.br/handle/1/54754

Curso: G033 - ENGENHARIA QUÍMICA (BACHARELADO)

Nome da editora: Universidade Federal de Lavras

Sigla da editora: UFLA

País da editora: Brasil

Gênero textual: Trabalho de Conclusão de Curso

Nome da língua do conteúdo: Português

Código da língua do conteúdo: por

Licença de acesso: Acesso aberto

Nome da licença: Licença do Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras

URI da licença: repositorio.ufla.br

Termos da licença: Acesso aos termos da licença em repositorio.ufla.br

Detentores dos direitos autorais: Laisa do Carmo Gouveia Alvarenga e Universidade Federal de Lavras

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