Título: ESTUDO DE POSSÍVEIS MECANISMOS DA REAÇÃO MULTICOMPONENTE PARA FORMAÇÃO DE DERIVADOS DE CICLOHEXA-1,3-DIENOS

Título alternativo: STUDY OF POSSIBLE MECHANISMS OF THE MULTICOMPONENT REACTION FOR FORMATION OF CYCLOHEXA-1,3-DIENES DERIVATIVES

Autoria de: Mariana Lara Messias Pereira

Orientação de: Sergio Scherrer Thomasi

Presidente da banca: Sérgio Scherrer Thomasi

Primeiro membro da banca: Luciano Jacob Corrêa

Segundo membro da banca: Josefina Aparecida de Souza

Palavras-chaves: Aminas primárias, Alquil acetoacetato, Dibenzilidenoacetona, Ciclohexa- 1, 3-dieno carboxilato.

Data da defesa: 29/07/2022

Semestre letivo da defesa: 2022-1

Data da versão final: 01/08/2022

Data da publicação: 01/08/2022

Referência: Pereira, M. L. M. ESTUDO DE POSSÍVEIS MECANISMOS DA REAÇÃO MULTICOMPONENTE PARA FORMAÇÃO DE DERIVADOS DE CICLOHEXA-1,3-DIENOS. 2022. 43 p. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Engenharia Química Bacharelado)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2022.

Resumo: O desenvolvimento de metodologias de síntese orgânica que favorecem a formação de produtos assimétricos representam uma grande vantagem no mercado farmacêutico, esses tipos de estratégias são facilitados pela organocatálise que é desenvolvida com o uso de moléculas orgânicas de baixo peso molecular e de fácil acesso. Os cicloexanos polissubstituídos são atualmente amplamente utilizados como ingredientes ativos de medicamentos contra influenza como o Oseltamivir ou como precursores de espirociclos que possuem efeito anticancerígeno, de acordo com isso o desenvolvimento de metodologias eficazes para a formação de cicloexanos representa uma grande importância para a indústria farmacêutica. Em geral, as reações são desenvolvidas com diclorometano como solvente, à temperatura ambiente, luz visível, com duração de 3 horas sob agitação constante. As reações são seguidas por cromatografia em camada fina os produtos são separados e purificados por cromatografia em coluna e submetidos à análise de ressonância magnética nuclear de prótons para elucidação. O objetivo do presente estudo é propor possíveis mecanismos para as reações que podem gerar derivados a partir do ciclohexa-1,3-dieno. Em suma, a importâncias dessas reações multicomponentes de um pote são muitas vezes eficientes em termos de recursos e ambientalmente aceitáveis e, são, portanto, uma alternativa mais ecológica, quando em comparação com reações de várias etapas. Por fim, uma análise mais aprofundada a partir de sua energia de ativação se faz necessária para viabilizar os mecanismos por meio da química computacional.

Abstract: The development of organic synthesis methodologies that favor the formation of asymmetric products represents a great advantage in the pharmaceutical market, these types of strategies are facilitated by the organocatalysis that is developed with the use of low molecular weight and easily accessible organic molecules. Polysubstituted cyclohexanes are currently widely used as active ingredients of anti-influenza drugs such as Oseltamivir or as precursors of spirocycles that have an anticancer effect. In general, the reactions are carried out with dichloromethane as a solvent, at room temperature, visible light, with a duration of 3 hours under constant stirring. The reactions are followed by thin layer chromatography the products were separated and purified by column chromatography and subjected to proton nuclear magnetic resonance analysis for elucidation. The objective of the present study is to propose possible mechanisms for the reactions that can generate derivatives from cyclohexa-1,3-diene. In short, the importance of these one-pot multicomponent reactions are often resource efficient and environmentally acceptable and are therefore a more environmentally friendly alternative when compared to multi-step reactions. Finally, a more in-depth analysis from its activation energy is necessary to enable the mechanisms through computational chemistry.

URI: sip.prg.ufla.br/publico/trabalhos_conclusao_curso/acessar_tcc_por_curso/
engenharia_quimica/20221201521183

URI alternaviva: sem URI do Repositório Institucional da UFLA até o momento.

Curso: G033 - ENGENHARIA QUÍMICA (BACHARELADO)

Nome da editora: Universidade Federal de Lavras

Sigla da editora: UFLA

País da editora: Brasil

Gênero textual: Trabalho de Conclusão de Curso

Nome da língua do conteúdo: Português

Código da língua do conteúdo: por

Licença de acesso: Acesso aberto

Nome da licença: Licença do Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras

URI da licença: repositorio.ufla.br

Termos da licença: Acesso aos termos da licença em repositorio.ufla.br

Detentores dos direitos autorais: Mariana Lara Messias Pereira e Universidade Federal de Lavras

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