Título: Síntese e caracterização de chalconas e bis-chalconas um estudo teórico-experimental

Autoria de: Danilo Forti Carvalho de Benedicto

Orientação de: Sergio Scherrer Thomasi

Presidente da banca: Sérgio Scherrer Thomasi

Primeiro membro da banca: Bárbara Sayuri Bellete

Segundo membro da banca: Luciana Lopes Silva Pereira

Palavras-chaves: chalconas, dibenzalacetonas, condensação de Claisen-Schmidt, espectros de RMN simulados, síntese orgânica

Data da defesa: 17/11/2021

Semestre letivo da defesa: 2021-1

Data da versão final: 23/11/2021

Data da publicação: 23/11/2021

Referência: Benedicto, D. F. C. d. Síntese e caracterização de chalconas e bis-chalconas um estudo teórico-experimental. 2021. 91 p. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Licenciatura Plena)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2021.

Resumo: As chalconas são compostos orgânicos naturais pertencentes à classe dos flavonóides e atuam como precursores na biossíntese de metabólitos secundários de plantas, como outros flavonóides e isoflavonóides. Os compostos da classe das chalconas possuem grande potencial de atividade biológica como antioxidantes, antibacterianos, antiinflamatórios, antimaláricos, antitumorais, entre outros. Outra classe de compostos derivados das chalconas e com potencial farmacológico é a classe das dibenzalacetonas (ou bis-chalconas). Tanto as chalconas quanto as dibenzalacetonas são compostos aromáticos e possuem uma carbonila alfa-beta insaturada e, portanto, consistem em aceptores de Michael passíveis de sofrer reações de adição conjugada, que têm sido apontadas como a origem dos diversos efeitos biológicos de tais substâncias. Neste trabalho foram sintetizados a dibenzalacetona, um de seus derivados e um derivado de chalcona por condensação de Claisen-Schmidt catalisada por base. A dibenzalacetona sintetizada foi caracterizada por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C (600 MHz). O mecanismo da reação de formação das chalconas foi investigado por métodos computacionais semiempíricos a fim de obter parâmetros cinéticos e termodinâmicos associados a tais reações. Por fim, os espetros de RMN 1H e 13C simulados de uma série de 16 chalconas monosubstituídas foram obtidos por meio do programa NMR Simulator com o objetivo de analisar o efeito de grupos substituintes nas chalconas sobre a carga parcial dos átomos do sistema carbonílico alfa-beta insaturado e, dessa forma, investigar a sua possível influência na reatividade das chalconas frente à reações de adição direta e conjugada.

URI: sip.prg.ufla.br/publico/trabalhos_conclusao_curso/acessar_tcc_por_curso/
quimica_licenciatura/20211201710197

URI alternaviva: repositorio.ufla.br/handle/1/53955

Curso: G013 - QUÍMICA (LICENCIATURA PLENA)

Nome da editora: Universidade Federal de Lavras

Sigla da editora: UFLA

País da editora: Brasil

Gênero textual: Trabalho de Conclusão de Curso

Nome da língua do conteúdo: Português

Código da língua do conteúdo: por

Licença de acesso: Acesso aberto

Nome da licença: Licença do Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras

URI da licença: repositorio.ufla.br

Termos da licença: Acesso aos termos da licença em repositorio.ufla.br

Detentores dos direitos autorais: Danilo Forti Carvalho de Benedicto e Universidade Federal de Lavras

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